Η Τότεναμ επέκτεινε ως το 2022 το συμβόλαιο του Χάρι Κέιν, δένοντας έτσι το σημαντικότερο περιουσιακό της στοιχείο. Ο διεθνής Άγγλος επιθετικός, πρώτος σκόρερ της Premier League την περασμένη περίοδο, επέκτεινε για δύο επιπλέον χρόνια τη συνεργασία του με τους «σπερς», με τις αποδοχές του να ανέρχονται πλέον στις 125.000 λίρες την εβδομάδα, σύμφωνα με τα ρεπορτάζ των βρετανικών ΜΜΕ.
Ο Κέιν ταλαιπωρήθηκε από έναν τραυματισμό στον αστράγαλο στο ξεκίνημα της φετινής χρονιάς, σιγά-σιγά όμως δείχνει να ξαναβρίσκει τη φόρμα του και σημείωσε τέσσερα γκολ μέσα στο Νοέμβριο, τρία στο πρωτάθλημα κι ένα στο Champions League.